Febrero de 1526, se firma el tratado de Madrid : Como condición para su puesta en libertad, Francisco I deberá renunciar a la Borgoña, Milán y Nápoles. Pero, una vez libre, Franciso I no tardará en proponer que se modifique el tratado en lo referente a Borgoña; Carlos V se niega y alista sus tropas para la batalla.
Juan de Médicis a sus 28 años era ya capitán de un ejército pontificio que batalló contra los lansquenetes de Carlos V, emperador de Alemania, cuando, bajo las órdenes del general Frundsberg, irrumpieran a tropel en Italia.
Pese a su corta edad, Juan de Médicis goza de la estima de príncipes y papas que se lo disputan en razón de sus dotes de luchador y de su "gran experiencia en el oficio de las armas". Ama la vida y ésta le corresponde protegiéndole con su manto y propiciándole el amor de las damas. Nada le es pues más ajeno que la idea de la muerte; y , sin embargo, le anda ya rondando. La muerte burla al temerario: se esconde para asaltarle por sorpresa.
Las armas de fuego serán su traición: la muerte le apuñalará por la espalda.